2,4-difluoroanilina

CAS367-25-9

Proprietà chimiche: sostanza oleosa di colore giallo pallido.

Usi: La 2,4-difluoroanilina è un intermedio nella sintesi organica. In ambito farmaceutico, viene utilizzata nella sintesi dell'acido difluorofenilsalicilico e dell'acido polifluorodifenilico. L'acido difluorofenilsalicilico è un farmaco antinfiammatorio non steroideo (FANS) di tipo carbossilico, con nome comune internazionale (DCI) Diflunisal. Questo nuovo derivato dell'acido salicilico, pur essendo privo del gruppo acetile dell'aspirina, contiene un gruppo difluorofenile, con conseguenti minori effetti collaterali antipiastrinici, reazioni gastrointestinali più lievi e una durata d'azione di 8-12 ore. Potrebbe essere il farmaco a base di acido salicilico più promettente. È anche un importante intermedio nella produzione di pesticidi.

Formula molecolare C6H5F2N,

peso molecolare 129,11,

Numero EINECS 206-687-5

Punto di fusione -7,5 °C (lit.)

Punto di ebollizione 170 °C/753 mmHg (lit.)

Densità 1,268 g/mL a 25 °C (lit.)

Indice di rifrazione n20/D 1,506 (lit.)

Punto di infiammabilità 145 °F

Metodo di produzione 1. Metodo di riduzione del 2,4-difluoronitrobenzene: polvere di ferro e soluzione acquosa di cloruro di ammonio vengono aggiunte a un reattore di riduzione, riscaldate a riflusso, quindi si aggiunge goccia a goccia il 2,4-difluoronitrobenzene. Dopo l'aggiunta, lasciare a riflusso per 2 ore. Al termine della reazione, il prodotto viene distillato a vapore, separato mediante Chemicalbook ed essiccato con cloruro di calcio per ottenere un prodotto qualificato con una resa dell'87%. 2. Ottenuto da 1,2,4-triclorobenzene mediante nitrazione, fluorurazione e declorurazione riduttiva; oppure ottenuto da m-fenilendiammina mediante diazotazione, sostituzione, nitrazione e riduzione.

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