Il 2-naftolo, noto anche come β-naftolo, acetonaftolo o 2-idrossinaftalene, si presenta sotto forma di fiocchi bianchi lucidi o polvere bianca. La densità è di 1,28 g/cm³. Il punto di fusione è 123-124 °C, il punto di ebollizione è 285-286 °C e il punto di infiammabilità è 161 °C. È infiammabile e il colore tende a scurirsi dopo una conservazione prolungata. Sublimazione per riscaldamento, odore pungente. Insolubile in acqua, solubile in solventi organici e soluzioni alcaline.
2. Applicazione nell'industria dei coloranti e dei pigmenti
I coloranti e gli intermedi di pigmento rappresentano il principale settore di consumo del 2-naftolo nel mio Paese. Il motivo principale è che la produzione di intermedi di colorante è stata trasferita in tutto il mondo, come l'acido 2, l'acido 3, l'acido J, l'acido gamma, l'acido R, il cromofenolo AS. Questi sono i principali prodotti intermedi di esportazione del mio Paese e il volume delle esportazioni rappresenta oltre la metà della produzione nazionale totale. Oltre alla sintesi di coloranti e intermedi di pigmento, il 2-naftolo può anche essere utilizzato come gruppo azoico per reagire con composti di diazonio per preparare coloranti.
1, 2, 3 acido
Acido 2,3 nome chimico: acido 2-idrossi-3-naftoico, il suo metodo di sintesi è: il 2-naftolo reagisce con idrossido di sodio, disidratato a pressione ridotta per ottenere 2-naftolato di sodio, quindi reagisce con CO2 per ottenere 2-naftalene fenolo e sale di sodio 2,3, rimuovendo il 2-naftolo e acidificando per ottenere l'acido 2,3. Attualmente, i suoi metodi di sintesi includono principalmente il metodo in fase solida e il metodo con solvente, e l'attuale metodo con solvente è una delle principali tendenze di sviluppo.
Pigmenti laccati con acidi 2,3 come componenti di accoppiamento. Il metodo di sintesi di questo tipo di pigmenti consiste nel trasformare i componenti del diazonio in sali di diazonio, accoppiarli con acidi 2,3 e quindi utilizzare sali di metalli alcalini e alcalino-terrosi per combinarli. Il pigmento viene convertito in coloranti laccati insolubili. Lo spettro cromatico principale del pigmento lacca con acidi 2,3 è la luce rossa. Ad esempio: Pigmento CI Rosso 57:1, Pigmento CI Rosso 48:1 e così via.
Gli acidi 2,3 sono ampiamente utilizzati nella sintesi di coloranti a base di ghiaccio della serie naftolo. Nel "Dyestuff Index" del 1992, sono state sintetizzate 28 nafte con acidi 2,3.
La serie naftolo AS è composta da pigmenti azoici con componenti accoppianti. Il metodo di sintesi di questo tipo di pigmento consiste nel trasformare i componenti del diazonio in sali di diazonio e accoppiarli con derivati della serie naftolo AS, come sull'anello aromatico del componente diazonico. Contiene solo gruppi alchilici, alogeni, nitro, alcossilici e altri; dopo la reazione, la serie naftolo AS comune è il componente accoppiante del pigmento azoico, come l'anello aromatico del componente diazoico che contiene anche un gruppo acido solfonico. L'accoppiamento con derivati della serie naftolo AS e l'utilizzo di sali di metalli alcalini e alcalino-terrosi lo convertono in coloranti lacca insolubili.
La Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha iniziato a produrre acido 2,3 negli anni '80. Dopo anni di sviluppo, è diventata il più grande produttore di acido 2,3 a livello nazionale e internazionale.
2. Acido Tobias
Nome chimico dell'acido Tobias: acido 2-amminonaftalen-1-solfonico. Il metodo di sintesi è il seguente: 2-naftolosolfonazione per ottenere l'acido 2-naftolo-1-solfonico, ammoniazione per ottenere il 2-naftilammina-1-sodiosolfonato e precipitazione acida per ottenere l'acido Tobias. L'acido Tobias solfonato viene solfonato per ottenere l'acido Tobias solfonato (acido 2-naftilammina-1,5-disolfonico).
L'acido Tobias e i suoi derivati possono essere utilizzati per produrre coloranti come Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B e pigmenti come Organic Violet Red
3. Acido J
Nome chimico dell'acido J: acido 2-ammino-5-naftol-7-solfonico, il suo metodo di sintesi è: l'acido toubico viene solfonato ad alta e bassa temperatura, idrolizzato e salato in ambiente acido per ottenere l'acido 2-naftilammina-5,72 solfonico, quindi neutralizzazione, fusione alcalina, acidificazione per ottenere l'acido J. L'acido J reagisce per ottenere derivati dell'acido J come l'acido N-arilico J, l'acido bis J e l'acido scarlatto.
L'acido J e i suoi derivati possono produrre una varietà di coloranti acidi o diretti, coloranti reattivi e reattivi, come: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB, ecc.
4. Sale G
Nome chimico del sale G: sale dipotassico dell'acido 2-naftol-6,8-disolfonico. Il suo metodo di sintesi è: solfonazione del 2-naftolo e salting out. Il sale G può anche essere fuso, fuso con alcali, neutralizzato e salted out per ottenere il sale diidrossi G.
Il sale G e i suoi derivati possono essere utilizzati per produrre intermedi coloranti acidi, come l'arancione acido G, lo scarlatto acido GR, lo scarlatto acido debole FG, ecc.
5. Sale R
Nome chimico del sale R: sale disodico dell'acido 2-naftol-3,6-disolfonico. Il suo metodo di sintesi è: solfonazione del 2-naftolo, salting out. Il sale G può anche essere fuso, fuso con alcali, neutralizzato e salted out per ottenere il sale diidrossi R.
È possibile produrre sale R e derivati: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R, ecc.
acido 6, 1,2,4
Nome chimico dell'acido 1,2,4: acido 1-ammino-2-naftol-4-solfonico, il suo metodo di sintesi è: il 2-naftolo viene sciolto in idrossido di sodio, nitrosato con nitrito di sodio e quindi miscelato con un eccesso di solfito di sodio. Reazione e infine acidificazione e isolamento per ottenere il prodotto. Diazotazione dell'acido 1,2,4 per ottenere il corpo di ossido dell'acido 1,2,4.
Gli acidi 1,2,4 e i loro derivati possono essere utilizzati per: mordente acido nero T, mordente acido nero R, ecc.
7. Acido Chevron
Il nome chimico dell'acido Chevroico è acido 2-naftol-6-solfonico e il suo metodo di sintesi è: solfonazione del 2-naftolo e salting out.
L'acido chevroico può essere utilizzato per produrre coloranti acidi e il colorante alimentare giallo tramonto.
8, acido gamma
Nome chimico dell'acido gamma: acido 2-ammino-8-naftol-6-solfonico, il suo metodo di sintesi è: il sale G può essere ottenuto anche mediante fusione, fusione alcalina, neutralizzazione, ammoniaca e precipitazione acida.
L'acido gamma può essere utilizzato per produrre LN nero diretto, GF abbronzatura rapida diretta, GF cenere rapida diretta e così via.
9. Applicazione come parte di accoppiamento
Il metodo di sintesi di questo tipo di pigmento consiste nel trasformare il componente diazonico in un sale di diazonio e accoppiarlo con β-naftolo. Ad esempio, l'anello aromatico del componente diazonico contiene solo gruppi alchilici, alogeni, nitro, alcossilici e altri. Dopo la reazione, si ottiene il comune pigmento azoico β-naftolo. Ad esempio, l'anello aromatico del componente diazoico contiene anche un gruppo acido solfonico, che è accoppiato con β-naftolo, e quindi i sali di metalli alcalini e alcalino-terrosi possono essere utilizzati per convertirlo in coloranti lacca insolubili.
I pigmenti azoici β-naftolo sono principalmente pigmenti rossi e arancioni, come il Pigmento Rosso CI 1, 3, 4, 6 e il Pigmento Arancione CI 2, 5. Lo spettro cromatico principale del pigmento lacca β-naftolo è giallo-rosso chiaro o blu-rosso, e comprende principalmente il Pigmento Rosso CI 49, il Pigmento Arancione CI 17, ecc.
3. Applicazione nell'industria dei profumi
Gli eteri di 2-naftolo hanno un profumo di fiori d'arancio e di fiori di robinia, con un aroma più delicato, e possono essere utilizzati come fissativi per sapone, acqua di colonia e altre essenze, nonché per alcune spezie. Inoltre, hanno un punto di ebollizione più alto e una minore volatilità, quindi l'effetto di conservazione della fragranza è migliore.
Gli eteri del 2-naftolo, tra cui metil etere, etil etere, butil etere ed etere benzilico, possono essere ottenuti dalla reazione del 2-naftolo e degli alcoli corrispondenti sotto l'azione di catalizzatori acidi, oppure del 2-naftolo e degli esteri solfati corrispondenti o derivati dalla reazione di idrocarburi alogenati.
4. Applicazione in medicina
Il 2-naftolo ha anche una vasta gamma di applicazioni nell'industria farmaceutica e può essere utilizzato come materia prima per i seguenti farmaci o intermedi.
1. Naprossene
Il naprossene è un farmaco antipiretico, analgesico e antinfiammatorio.
Il metodo di sintesi del naprossene è il seguente: il 2-naftolo viene metilato e acetilato per ottenere il 2-metossi-6-naftofenone. Il 2-metossi-6-naftalene etil chetone viene bromurato, chetalizzato, riarrangiato, idrolizzato e acidificato per ottenere il naprossene.
2. Caprilato di naftolo
Il naftolo ottanoato può essere utilizzato come reagente per la rilevazione rapida della Salmonella. Il metodo di sintesi del naftolo ottanoato si ottiene mediante la reazione di cloruro di ottanoile e 2-naftolo.
3. Acido pamoico
L'acido pamoico è un tipo di intermedio farmaceutico, utilizzato per preparare il pamoato di triptorelina, il pamoato di pirantel, il pamoato di octotel e così via.
Il metodo di sintesi dell'acido pamoico è il seguente: il 2-naftolo prepara l'acido 2,3, l'acido 2,3 e la formaldeide vengono fatti reagire sotto la catalisi dell'acido per condensare l'acido pamoico e ottenere l'acido pamoico.
Cinque, applicazioni agricole
Il 2-naftolo può essere utilizzato anche in agricoltura per produrre l'erbicida naprolamina, il regolatore di crescita delle piante acido 2-naftossiacetico e così via.
1. Naprotamina
Nome chimico della naprolamina: 2-(2-naftilossi)propionil propilammina, il primo erbicida di tipo ormone vegetale contenente naftilossi ad essere sviluppato. Presenta i seguenti vantaggi: buon effetto diserbante, ampio spettro di azione, sicurezza per l'uomo, il bestiame e gli animali acquatici e lungo periodo di validità. Attualmente è ampiamente utilizzato in Giappone, Corea del Sud, Taiwan, Sud-est asiatico e altri paesi e regioni.
Il metodo di sintesi della naftilammina è il seguente: il cloruro di α-cloropropionile reagisce con l'anilina per formare α-cloropropionilanilide, che viene poi ottenuto per condensazione con 2-naftolo.
2. Acido 2-naftossiacetico
L'acido 2-naftossiacetico è un nuovo tipo di regolatore di crescita delle piante, che ha la funzione di prevenire la caduta di fiori e frutti, aumentare la resa, migliorare la qualità e la maturazione prematura. Viene utilizzato principalmente per regolare la crescita di ananas, mele, pomodori e altre piante e aumentarne la resa.
Il metodo di sintesi dell'acido 2-naftossiacetico è il seguente: l'acido acetico alogenato e il 2-naftolo vengono condensati in condizioni alcaline e poi ottenuti mediante acidificazione.
6. Applicazione nell'industria dei materiali polimerici
1, 2, 6 acido
Acido 2,6 nome chimico: acido 2-idrossi-6-naftoico, il suo metodo di sintesi è: il 2-naftolo reagisce con idrossido di potassio, disidratato a pressione ridotta per ottenere 2-naftolo di potassio, quindi reagisce con CO2 per ottenere 2-naftalene fenolo e sale di potassio dell'acido 2,6, rimuovendo il 2-naftolo e acidificando per ottenere l'acido 2,6. Attualmente, i suoi metodi di sintesi includono principalmente il metodo in fase solida e il metodo con solvente, e l'attuale metodo con solvente è una delle principali tendenze di sviluppo.
L'acido 2,6 è un importante intermedio organico per materie plastiche ingegneristiche, pigmenti organici, materiali a cristalli liquidi e medicina, in particolare come monomero per materiali sintetici resistenti alle alte temperature. I polimeri resistenti alle alte temperature prodotti con acido 2,6 come materia prima sono ampiamente utilizzati nell'industria dei materiali a cristalli liquidi.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. ha sviluppato l'acido 2,6 di grado polimerico basato sulla tecnologia dell'acido 2,3, e la sua produzione è gradualmente aumentata. Attualmente, l'acido 2,6 è diventato uno dei prodotti principali dell'azienda.
2. 2-naftiltiolo
Il 2-naftiltiolo può essere utilizzato come plastificante durante la masticazione della gomma in un mulino aperto, migliorando l'effetto della masticazione, riducendone i tempi, risparmiando energia elettrica, riducendo il recupero elastico e il ritiro della gomma. Può anche essere utilizzato come attivatore di rigenerazione intersecante e antiossidante.
Il metodo di sintesi del 2-naftiltiolo è il seguente: il 2-naftolo viene fatto reagire con cloruro di dimetilamminotioformile, quindi riscaldato e ottenuto mediante idrolisi acida.
3. Antiossidante della gomma
3.1 Agente anti-invecchiamento D
Agente anti-invecchiamento D, noto anche come agente anti-invecchiamento D, nome chimico: N-fenil-2-naftilammina. Un antiossidante generico per gomma naturale e sintetica, utilizzato nella produzione di prodotti industriali come pneumatici, nastri e scarpe di gomma.
Il metodo di sintesi dell'antiossidante D è: 2-naftolo ammonolisi pressurizzata per ottenere 2-naftilammina, che viene poi ottenuta per condensazione con benzene alogenato.
3.2. Agente anti-invecchiamento DNP
L'agente anti-invecchiamento DNP, nome chimico: N,N-(β-naftil) p-fenilendiammina, è un agente anti-invecchiamento con terminazione di rottura della catena e un agente complessante per metalli. Viene utilizzato principalmente come agente anti-invecchiamento per nylon e corde per pneumatici in nylon, gomme isolanti per fili e cavi a contatto con anime in rame e altri prodotti in gomma.
Il metodo di sintesi dell'agente anti-invecchiamento DNP è: tabella di riscaldamento e restringimento della p-fenilendiammina e del 2-naftolo
4. Resina fenolica ed epossidica
Le resine fenoliche ed epossidiche sono materiali ingegneristici comunemente utilizzati nell'industria. Studi hanno dimostrato che le resine fenoliche ed epossidiche ottenute sostituendo, anche parzialmente, il fenolo con 2-naftolo presentano una maggiore resistenza al calore e all'acqua.
Data di pubblicazione: 08-03-2021




