Il gruppo ciano ha una forte polarità e assorbimento di elettroni, quindi può penetrare in profondità nella proteina bersaglio per formare legami idrogeno con residui di amminoacidi chiave nel sito attivo.Allo stesso tempo, il gruppo ciano è il corpo isosterico bioelettronico di carbonile, alogeno e altri gruppi funzionali, che può migliorare l'interazione tra piccole molecole di farmaci e proteine ​​​​bersaglio, quindi è ampiamente utilizzato nella modifica strutturale di medicinali e pesticidi [1] .I farmaci medicinali contenenti ciano rappresentativi includono saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat, ecc.;Le droghe agricole includono bromofenitrile, fipronil, fipronil e così via.Inoltre, i composti ciano hanno anche un importante valore applicativo nei campi delle fragranze, dei materiali funzionali e così via.Ad esempio, il citronitrile è una nuova fragranza internazionale al nitrile e il 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile è un'importante materia prima per la preparazione di materiali a cristalli liquidi.Si può vedere che i composti ciano sono ampiamente utilizzati in vari campi grazie alle loro proprietà uniche [2].

Il gruppo ciano ha una forte polarità e assorbimento di elettroni, quindi può penetrare in profondità nella proteina bersaglio per formare legami idrogeno con residui di amminoacidi chiave nel sito attivo.Allo stesso tempo, il gruppo ciano è il corpo isosterico bioelettronico di carbonile, alogeno e altri gruppi funzionali, che può migliorare l'interazione tra piccole molecole di farmaci e proteine ​​​​bersaglio, quindi è ampiamente utilizzato nella modifica strutturale di medicinali e pesticidi [1] .I farmaci medicinali contenenti ciano rappresentativi includono saxagliptin (Figura 1), verapamil, febuxostat, ecc.;Le droghe agricole includono bromofenitrile, fipronil, fipronil e così via.Inoltre, i composti ciano hanno anche un importante valore applicativo nei campi delle fragranze, dei materiali funzionali e così via.Ad esempio, il citronitrile è una nuova fragranza internazionale al nitrile e il 4-bromo-2,6-difluorobenzonitrile è un'importante materia prima per la preparazione di materiali a cristalli liquidi.Si può vedere che i composti ciano sono ampiamente utilizzati in vari campi grazie alle loro proprietà uniche [2].

2.2 reazione di cianurazione elettrofila dell'enol boruro

Il team di Kensuke Kiyokawa [4] ha utilizzato reagenti al cianuro n-ciano-n-fenil-p-toluenesulfonamide (NCTS) e p-toluenesulfonilcianuro (tscn) per ottenere una cianurazione elettrofila ad alta efficienza dei composti di enol boro (Figura 3).Attraverso questo nuovo schema, vari β-acetonitrile e ha una vasta gamma di substrati.

2.3 reazione di silicocianuro catalitico organico stereoselettivo dei chetoni

Recentemente, il team di Benjamin list [5] ha riportato sulla rivista Nature la differenziazione enantiomerica del 2-butanone (Figura 4a) e la reazione asimmetrica del cianuro del 2-butanone con enzimi, catalizzatori organici e catalizzatori di metalli di transizione, utilizzando HCN o tmscn come reagente al cianuro (Figura 4b).Con tmscn come reagente di cianuro, 2-butanone e un'ampia gamma di altri chetoni sono stati sottoposti a reazioni di silil cianuro altamente enantioselettive nelle condizioni catalitiche di idpi (Figura 4C).

Figura 4 A, differenziazione enantiomerica del 2-butanone.b.Cianidazione asimmetrica del 2-butanone con enzimi, catalizzatori organici e catalizzatori di metalli di transizione.

c.Idpi catalizza la reazione di sililcianuro altamente enantioselettiva del 2-butanone e di un'ampia gamma di altri chetoni.

2.4 cianurazione riduttiva delle aldeidi

Nella sintesi di prodotti naturali, il tosmico verde viene utilizzato come reagente al cianuro per convertire facilmente le aldeidi stericamente impedite in nitrili.Questo metodo viene inoltre utilizzato per introdurre un ulteriore atomo di carbonio in aldeidi e chetoni.Questo metodo ha un significato costruttivo nella sintesi totale enantiospecifica di jiadifenolide ed è un passaggio chiave nella sintesi di prodotti naturali, come la sintesi di prodotti naturali come clerodano, caribenolo A e caribenolo B [6] (Figura 5).

2.5 reazione elettrochimica al cianuro dell'ammina organica

Come tecnologia di sintesi verde, la sintesi elettrochimica organica è stata ampiamente utilizzata in vari campi della sintesi organica.Negli ultimi anni, sempre più ricercatori hanno prestato attenzione ad esso.PrashanthW.Il team di Menezes [7] ha recentemente riportato che l'ammina aromatica o l'ammina alifatica possono essere ossidate direttamente ai corrispondenti composti ciano in una soluzione KOH 1 m (senza aggiungere reagente al cianuro) con un potenziale costante di 1,49 vrhe utilizzando un catalizzatore Ni2Si economico, con resa elevata (Figura 6) .

03 sommario

La cianurazione è una reazione di sintesi organica molto importante.Partendo dall'idea della chimica verde, i reagenti al cianuro rispettosi dell'ambiente vengono utilizzati per sostituire i tradizionali reagenti al cianuro tossici e nocivi e vengono utilizzati nuovi metodi come l'irradiazione senza solventi, non catalitica e a microonde per espandere ulteriormente la portata e la profondità della ricerca, quindi da generare enormi benefici economici, sociali e ambientali nella produzione industriale [8].Con il continuo progresso della ricerca scientifica, la reazione al cianuro si svilupperà verso l'alto rendimento, l'economia e la chimica verde.