L'1,3-diclorobenzene è un liquido incolore dall'odore pungente. Insolubile in acqua, solubile in alcol ed etere. Tossico per l'organismo umano, irritante per gli occhi e la pelle. È infiammabile e può subire reazioni di clorurazione, nitrazione, solfonazione e idrolisi. Reagisce violentemente con l'alluminio ed è utilizzato nella sintesi organica.

1. Proprietà: liquido incolore dall'odore pungente.
2. Punto di fusione (℃): -24,8
3. Punto di ebollizione (℃): 173
4. Densità relativa (acqua = 1): 1,29
5. Densità relativa del vapore (aria=1): 5,08
6. Pressione di vapore saturo (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Calore di combustione (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura critica (℃): 415,3
9. Pressione critica (MPa): 4,86
10. Coefficiente di ripartizione ottanolo/acqua: 3,53
11. Punto di infiammabilità (℃): 72
12. Temperatura di accensione (℃): 647
13. Limite superiore di esplosività (%): 7,8
14. Limite inferiore di esplosività (%): 1,8
15. Solubilità: insolubile in acqua, solubile in etanolo ed etere e facilmente solubile in acetone.
16. Viscosità (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto di accensione (ºC): 648
18. Calore di evaporazione (KJ/mol, bp): 38,64
19. Calore di formazione (KJ/mol, 25ºC, liquido): 20,47
20. Calore di combustione (KJ/mol, 25ºC, liquido): 2957,72
21. Capacità termica specifica (KJ/(kg·K), 0ºC, liquido): 1,13
22. Solubilità (%, acqua, 20ºC): 0,0111
23. Densità relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indice di rifrazione della temperatura normale (n25): 1,5434
25. Parametro di solubilità (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Area di Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume di Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Lo standard in fase liquida dichiara calore (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Fusione a caldo standard in fase liquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Lo standard della fase gassosa dichiara calore (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia standard della fase gassosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia libera standard di formazione in fase gassosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Fusione a caldo standard in fase gassosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Metodo di conservazione
Precauzioni per lo stoccaggio [Conservare in un magazzino fresco e ventilato. Tenere lontano da fiamme e fonti di calore. Tenere il contenitore ben chiuso. Conservare separatamente da ossidanti, alluminio e sostanze chimiche commestibili ed evitare lo stoccaggio misto. Dotare il contenitore di un'adeguata varietà e quantità di attrezzature antincendio. L'area di stoccaggio deve essere dotata di attrezzature per il trattamento di emergenza delle perdite e di materiali di stoccaggio adeguati.

Risoluzione risoluzione:

I metodi di preparazione sono i seguenti. Utilizzando il clorobenzene come materia prima per un'ulteriore clorazione, si ottengono p-diclorobenzene, o-diclorobenzene e m-diclorobenzene. Il metodo di separazione generale utilizza diclorobenzene misto per distillazione continua. Il para- e il meta-diclorobenzene vengono distillati dalla sommità della torre, il p-diclorobenzene viene precipitato per congelamento e cristallizzazione, e il liquido madre viene quindi rettificato per ottenere meta-diclorobenzene. L'o-diclorobenzene viene distillato flash nella torre flash per ottenere o-diclorobenzene. Attualmente, il diclorobenzene misto adotta il metodo di adsorbimento e separazione, utilizzando un setaccio molecolare come adsorbente, e il diclorobenzene misto in fase gassosa entra nella torre di adsorbimento, che può adsorbire selettivamente il p-diclorobenzene, lasciando il liquido residuo costituito da meta e orto-diclorobenzene. Rettifica per ottenere m-diclorobenzene e o-diclorobenzene. La temperatura di adsorbimento è di 180-200 °C e la pressione di adsorbimento è a pressione normale.

1. Metodo di diazotizzazione della meta-fenilendiammina: la meta-fenilendiammina viene diazotizzata in presenza di nitrito di sodio e acido solforico, la temperatura di diazotizzazione è 0～5℃ e il liquido di diazonio viene idrolizzato in presenza di cloruro rameoso per produrre intercalazione. Diclorobenzene.

2. Metodo della meta-cloroanilina: utilizzando la meta-cloroanilina come materia prima, la diazotizzazione viene effettuata in presenza di nitrito di sodio e acido cloridrico, e il liquido di diazonio viene idrolizzato in presenza di cloruro rameoso per generare meta-diclorobenzene.

Tra i diversi metodi di preparazione sopra menzionati, il più adatto all'industrializzazione e al costo più basso è il metodo di separazione per adsorbimento del diclorobenzene misto. In Cina sono già presenti impianti di produzione per questo scopo.

Lo scopo principale:

1. Utilizzato nella sintesi organica. La reazione di Friedel-Crafts tra m-diclorobenzene e cloroacetile cloruro produce 2,4,ω-tricloroacetofenone, utilizzato come intermedio per il farmaco antimicotico ad ampio spettro miconazolo. La reazione di clorurazione viene condotta in presenza di cloruro ferrico o alluminio-mercurio, producendo principalmente 1,2,4-triclorobenzene. In presenza di un catalizzatore, viene idrolizzato a 550-850 °C per generare m-clorofenolo e resorcinolo. Utilizzando l'ossido di rame come catalizzatore, reagisce con ammoniaca concentrata a 150-200 °C sotto pressione per generare m-fenilendiammina.
2. Utilizzato nella produzione di coloranti, intermedi di sintesi organica e solventi.

Dati tossicologici:

1. Tossicità acuta: LD50 intraperitoneale nel topo: 1062 mg/kg, nessun dettaglio eccetto la dose letale;

2. Dati sulla tossicità multidose: TDLo orale nel ratto: 1470 mg/kg/10D-I, variazione del peso fegato-fegato, metabolismo totale dei nutrienti, inibizione degli enzimi del calcio, cambiamenti indotti o alterazioni nei livelli ematici o tissutali della fosfatasi;

TDLo orale nel ratto: 3330 mg/kg/90D-I, cambiamenti endocrini, cambiamenti nei componenti del siero ematico (come polifenoli del tè, bilirubina, colesterolo), inibizione biochimica-enzimatica, induzione o modifica dei livelli ematici o tissutali-deidrogenazione Cambiamento enzimatico

3. Dati sulla mutagenicità: conversione genica e ricombinazione mitotica Sistema TEST: Lievito-Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Test del micronucleo Sistema intraperitonealeTEST: roditore-ratto: 175 mg/kg/24H.

4. La tossicità è leggermente inferiore a quella dell'o-diclorobenzene e può essere assorbito attraverso la pelle e le mucose. Può causare danni al fegato e ai reni. La concentrazione soglia olfattiva è di 0,2 mg/L (qualità dell'acqua).

5. Tossicità acuta LD50: 1062 mg/kg (topo per via endovenosa); 1062 mg/kg (cavità addominale del topo)

6. Irritante Nessuna informazione

7. Trasformazione genica mutagena e ricombinazione mitotica: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Test del micronucleo: somministrazione intraperitoneale di 175 mg/kg (24 ore) nei topi

8. Cancerogenicità Revisione della cancerogenicità IARC: Gruppo 3, le prove esistenti non possono classificare la cancerogenicità umana.