L'1,3-diclorobenzene è un liquido incolore dall'odore pungente. Insolubile in acqua, solubile in alcol ed etere. Tossico per l'organismo umano, irritante per gli occhi e la pelle. È combustibile e può subire reazioni di clorurazione, nitrificazione, solfonazione e idrolisi. Reagisce violentemente con l'alluminio ed è utilizzato nella sintesi organica.

Nome italiano: 1,3-diclorobenzene

Alias ​​inglese: 1,3-dicloro benzene; m-dicloro benzene; m-diclorobenzene

MDL: MFCD00000573

Numero CAS: 541-73-1

Formula molecolare: C6H4Cl2

Peso molecolare: 147,002

Dati fisici:

1. Proprietà: liquido incolore dall'odore pungente.
2. Punto di fusione (℃): -24,8
3. Punto di ebollizione (℃): 173
4. Densità relativa (acqua = 1): 1,29
5. Densità relativa del vapore (aria=1): 5,08
6. Pressione di vapore saturo (kPa): 0,13 (12,1℃)
7. Calore di combustione (kJ/mol): -2952,9
8. Temperatura critica (℃): 415,3
9. Pressione critica (MPa): 4,86
10. Coefficiente di ripartizione ottanolo/acqua: 3,53
11. Punto di infiammabilità (℃): 72
12. Temperatura di accensione (℃): 647
13. Limite superiore di esplosività (%): 7,8
14. Limite inferiore di esplosività (%): 1,8
15. Solubilità: insolubile in acqua, solubile in etanolo ed etere e facilmente solubile in acetone.
16. Viscosità (mPa·s, 23,3ºC): 1,0450
17. Punto di accensione (ºC): 648
18. Calore di evaporazione (KJ/mol, bp): 38,64
19. Calore di formazione (KJ/mol, 25ºC, liquido): 20,47
20. Calore di combustione (KJ/mol, 25ºC, liquido): 2957,72
21. Capacità termica specifica (KJ/(kg·K), 0ºC, liquido): 1,13
22. Solubilità (%, acqua, 20ºC): 0,0111
23. Densità relativa (25℃, 4℃): 1,2828
24. Indice di rifrazione della temperatura normale (n25): 1,5434
25. Parametro di solubilità (J·cm-3) 0,5: 19,574
26. Area di Van der Waals (cm2·mol-1): 8.220×109
27. Volume di Van der Waals (cm3·mol-1): 87.300
28. Lo standard in fase liquida dichiara calore (entalpia) (kJ·mol-1): -20,7
29. Fusione a caldo standard in fase liquida (J·mol-1·K-1): 170,9
30. Lo standard della fase gassosa dichiara calore (entalpia) (kJ·mol-1): 25,7
31. Entropia standard della fase gassosa (J·mol-1·K-1): 343,64
32. Energia libera standard di formazione in fase gassosa (kJ·mol-1): 78,0
33. Fusione a caldo standard in fase gassosa (J·mol-1·K-1): 113,90

Metodo di conservazione:
Precauzioni per lo stoccaggio: conservare in un magazzino fresco e ventilato. Tenere lontano da fiamme e fonti di calore. Tenere il contenitore ben chiuso. Conservare separatamente da ossidanti, alluminio e sostanze chimiche commestibili ed evitare lo stoccaggio misto. Dotare il magazzino di attrezzature antincendio di varietà e quantità appropriate. L'area di stoccaggio deve essere dotata di attrezzature per il trattamento di emergenza delle perdite e di materiali di stoccaggio adeguati.

risoluzione risoluzione:
I metodi di preparazione sono i seguenti. Utilizzando il clorobenzene come materia prima per un'ulteriore clorazione, si ottengono p-diclorobenzene, o-diclorobenzene e m-diclorobenzene. Il metodo di separazione generale utilizza diclorobenzene misto per distillazione continua. Il para- e il meta-diclorobenzene vengono distillati dalla sommità della torre, il p-diclorobenzene viene precipitato per congelamento e cristallizzazione, e il liquido madre viene quindi rettificato per ottenere meta-diclorobenzene. L'o-diclorobenzene viene distillato flash nella torre flash per ottenere o-diclorobenzene. Attualmente, il diclorobenzene misto adotta il metodo di adsorbimento e separazione, utilizzando un setaccio molecolare come adsorbente, e il diclorobenzene misto in fase gassosa entra nella torre di adsorbimento, che può adsorbire selettivamente il p-diclorobenzene, lasciando il liquido residuo costituito da meta e orto-diclorobenzene. Rettifica per ottenere m-diclorobenzene e o-diclorobenzene. La temperatura di adsorbimento è di 180-200 °C e la pressione di adsorbimento è a pressione normale.

1. Metodo del diazonio meta-fenilendiammina: la meta-fenilendiammina viene diazotata in presenza di nitrito di sodio e acido solforico, la temperatura di diazotazione è 0～5℃ e il liquido di diazonio viene idrolizzato in presenza di cloruro rameoso per produrre diclorobenzene intercalato.

2. Metodo della meta-cloroanilina: utilizzando la meta-cloroanilina come materia prima, la diazotizzazione viene effettuata in presenza di nitrito di sodio e acido cloridrico, e il liquido di diazonio viene idrolizzato in presenza di cloruro rameoso per generare meta-diclorobenzene.

Tra i diversi metodi di preparazione sopra menzionati, il più adatto all'industrializzazione e al costo più basso è il metodo di separazione per adsorbimento del diclorobenzene misto. In Cina sono già presenti impianti di produzione per questo scopo.

Lo scopo principale:
1. Utilizzato nella sintesi organica. La reazione di Friedel-Crafts tra m-diclorobenzene e cloroacetile cloruro produce 2,4,ω-tricloroacetofenone, utilizzato come intermedio per il farmaco antimicotico ad ampio spettro miconazolo. La reazione di clorurazione viene condotta in presenza di cloruro ferrico o alluminio-mercurio, producendo principalmente 1,2,4-triclorobenzene. In presenza di un catalizzatore, viene idrolizzato a 550-850 °C per generare m-clorofenolo e resorcinolo. Utilizzando l'ossido di rame come catalizzatore, reagisce con ammoniaca concentrata a 150-200 °C sotto pressione per generare m-fenilendiammina.
2. Utilizzato nella produzione di coloranti, intermedi di sintesi organica e solventi.